Алкадиены

Ответ: 1___;2___; 3___; 4___; 5___.

Подсчитайте рейтинговый балл для самооценки: 5 ответов “5”, 4-“4”, 3-“3”,

4. В рабочую тетрадь и в таблицу коротко запишите конспект.

5.Выполните упражнения для закрепления полученных знаний: составьте формулы 2,3-дихлорбутадиена-1,3 , 1,4-дибромбутадиена-1,3 и 2-метилпентадиена-1,3. 3 балла получает ряд, первый выполнивший задание верно.

УЭ-3. Углубление темы.

Цель: подробно познакомиться с физическими и химическими свойствами алкадиенов.

Последовательность действий.

1) Изучите теорию по данному вопросу, пользуясь различными источниками.

2) Ответьте в тетради на вопросы:

1. какие типы реакций свойственны диенам? Запишите в таблицу примеры для бутадиена-1,3.

2. назовите продукты этих реакций. Количество реакций = количеству баллов

3) Прослушайте сообщения и ответьте на вопросы:

1. Где растет сырье для получения натурального каучука?

2. Где впервые было налажено промышленное производство синтетического каучука? Что явилось сырьем?

3. Кому и как удалось превратить каучук в резину? За счет чего она приобретает свои свойства? 3 балла

УЭ-4. Подведение итогов урока.

Человек рождается на свет, 
Чтоб творить, дерзать – и не иначе?
Чтоб оставить в жизни добрый след?
И решить все трудные задачи?
Человек рождается на свет…
Для чего?
Ищите свой ответ.

1. 
   Прочитайте еще раз цели урока. Удалось ли вам их достичь? В какой степени?
   
2. 
   Что мешало и что помогало вашей успешной работе на уроке?
   
3. 
   Посчитайте количество набранных вами баллов и поставьте себе оценку за урок. Максимум 16 баллов
   
4. 
   Домашнее задание: 1. получение диенов занести в таблицу (не менее 3, медгруппе не менее 5), 2. составить рекламный проект на 1 минуту по табл.1 (Приложение 2) для любого из каучуков.
   

Текст к уроку «Алкадиены».

Алкадиены (диены) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nH_2n-2.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

1.Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более σ-связями:

СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂

Разделенные sp³-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь в алкенах. Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:

СН₂=С=СН₂ (аллен)

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

3.Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью:

СН₂=СН–СН=СН₂

Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью 4-х sp²-атомов углерода. Из-за сопряжения одинарная связь укорачивается до 0,146 нм, а двойная удлиняется до 0, 137 нм. Это называется эффектом сопряжения.

Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ.

По правилам IUPAC главная цепь молекулы алкадиена должна включать обе двойные связи. Нумерация атомов углерода в цепи проводится так, чтобы двойные связи получили наименьшие номера. Названия алкадиенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых последняя буква заменяется окончанием –диен.

Физические свойства. Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости (температура кипения изопрена 34 °C; температура кипения 2,2-диметил-1,3-бутадиена 68,78 °C; температура кипения 1,3-циклопентадиена 41,5 °C). 1,3-Бутадиен и аллен (1,2-пропадиен) — газы (Tкип −4,5 °C и −34 °C соответственно). Наибольшее практическое значение имеют дивинил или бутадиен-1,3  и изопрен или 2-метилбутадиен-1,3 

Химические свойства. 1. Гидрирование. В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:

2. Галогенирование. 1,4-присоединение и 1,2-присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах). К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации, характерные для диенов. Этот процесс имеет важное значение в производстве синтетических каучуков.